本文所有史料均來自于《青樓文化史》一書， 作者保證史料之真實性， 同時無任何影射、不涉及任何政治
最是人間留不住， 朱顏辭鏡花辭樹， 再美麗的女子， 都會有老去的一天， 再漂亮的容顏， 也會有朱顏衰退的時候， 而古代的青樓女子， 都是靠著姿色來吃飯， 一旦老去失去了容貌， 老鴇也不能養他們一輩子， 那古代的青樓女子老去后， 能夠去哪些地方呢？
第一種就是任由他們自生自滅， 等到沒人愿意在花錢來找這些青樓女子， 青樓也會毫不猶豫的將他們掃地出門， 那時候能能夠讓她們生存的， 只有以前攢下的錢，
第二種成功上位， 一旦妓女攢夠了錢， 也可能搖身一變， 變成了老鴇， 賽金花就是一個很好的例子， 不過這種情況有難度， 因為想要開一個青樓， 光靠客人那點打賞， 遠遠不夠的， 這些人又都是迫不得已， 流落紅橙， 更不可能有錢有勢， 歷史上能夠成功的， 一只手也熟的過來。
最好的情況就是能夠有錢贖身， 而能夠攢夠這筆錢只有兩種方法， 一是自己賺夠了， 二是有達官顯貴愿意出錢贖身， 不過這種情況少之又少， 一是誰也不愿意娶個青樓女子回家， 二是這個價格實在是高， 尤其是青樓的頭牌， 那個錢可以夠一個中等家庭生活一輩子。
但也總有一些幸運者被達官顯貴看上， 然后贖身成了他們的妻子或者小妾， 秦淮八絕中的董小宛， 柳如是就是如此， 兩人雖然都得以贖身， 但是兩人的結局卻是千差萬別， 董小宛嫁給了冒辟疆， 冒辟疆是當時有名的才子， 而且家大業大， 能夠嫁到冒家， 也是最大的福氣。
當時明朝已經沒落， 李自成攻占北京后， 冒家一路輾轉， 家產損失殆盡， 冒辟疆路途勞頓之下， 生了重病， 董小宛只好照顧冒辟疆的生活， 但自己因為過度勞累， 身體也已經虛脫， 冒家此時已經家徒四壁， 哪里有錢再取醫生， 董小宛就在病痛中死去， 這個結局也讓人心生憐憫。
柳如是嫁給了東林黨的領袖錢謙益， 當時錢謙益已經官到禮部侍郎，