杜月笙拜入黃金榮門下后， 因其聰明能干， 很快得到黃金榮的老婆林桂生的欣賞。 而杜月笙在一個月內花光自己人生的第一筆巨款后， 反而得到林桂生的進一步賞識和器重， 并視為心腹培養。 這是為什么呢？
進了黃公館后， 黃金榮開始并沒有重用杜月笙。 善于察言觀色的杜月笙發現黃公館真正的主人其實是林桂生， 黃金榮對她幾乎是言聽計從， 于是杜月笙“識時務”地向林桂生靠攏， 經常在她身邊伺候。 林桂生見他忠心又靈活， 慢慢開始安排些好差使給他做， 這使杜月笙比別人升遷得更快。
一天， 林桂生安排杜月笙到公興記賭臺去“抱臺腳”（給賭場當保鏢）， 這其實是一個肥缺。 賭場老板開始不相信杜月笙的話， 沒要他。 林桂生知道后， 親自到賭場質問。 賭場老板知趣地給杜月笙吃一份長生俸祿， 月薪30塊大洋。
林桂生在賭場玩了幾把后， 便走了， 讓杜月笙接下去玩。 實際上是給杜贏錢的機會， 因為賭場是萬萬不敢贏林桂生的錢。 就這樣， 杜月笙贏了2400塊大洋。 他拿著錢要交給林桂生， 林只收下400， 余下2000都給了杜月笙。
2000塊大洋在當是算一筆巨款了， 林桂生表面說是補貼， 救濟杜月笙， 實際上是考驗他。 在她看來， 杜月笙的膽識和手段是一流的， 只是還不知道他有多大的志向。 林桂生要看杜月笙如何處理這筆錢， 黃金榮知道后，
第二天， 杜月笙向林桂生請了假， 說要回十六鋪看老朋友。 林桂生二話沒說， 同意了。
杜月笙拿著自己人生的第一筆巨款， 有點衣錦還鄉的感覺。 而他回去就是想把之前欠下人情和錢財一并還上， 順便跟久違的恩人和兄弟們聯絡下感情。 就這樣， 他又還債， 又送朋友， 該給的都給了， 不用給的也給了， 2000大洋差不多用光了。
一個月后， 林桂生叫杜月笙到樓上， 問及此事。 杜月笙沒有隱瞞， 承認錢花光了。 其實林桂生早就把這筆錢的去處查得清清楚楚， 她十分滿意杜月笙的這種做法， 暗自慶幸自己沒有看錯人， 此后對杜更是信任有加。
杜月笙沒有拿這2000大洋盡情享受，
果然沒幾年， 杜月笙便超越了黃金榮， 張嘯林， 成為上海灘名符其實的黑幫第一大佬。 他甚至在商界， 政界等領域都頗有人脈， 成為民國時期顯赫一時的人物。