上海黑幫第一人杜月笙于1951年8月16日在香港去世， 離他64歲的生日僅差一天。 人們只知道他是因病去世的， 卻不知道杜月笙其實完全可以活過64歲的， 因為很多人并不清楚他在晚年發生的事情。
1949年杜月笙攜家人抵達香港， 住在預先租下的堅尼地18號。 時過境遷， 這位曾經顯赫一時的黑幫大佬已今非昔比。 杜月笙心情蕭索， 早已失去了往日的雄心壯志。 一大家子的人的開銷每月至少要6萬港幣， 而杜月笙離開上海時只剩有兩筆財產， 一是當年交給好友宋子良的預儲子女教育費10萬美金；二是出售杜美路那幢華廈所得錢款約30萬美金。
杜月笙又因氣候突變而喘病又發。 到了1950年， 由于身體的病痛和手中錢財日益減少的雙重壓力下， 他開始求巫問卜， 尋求精神慰藉， 甚至沉迷其中。 杜月笙去世后， 家人在整理遺物時， 在其衣服口袋里發現了一紙命書， 上面寫著：“六十四歲， 歲在辛卯， 天克地沖， 絕難渡過。 ”原來這是臺北“六月息館主”為杜月笙的算卦。
杜維藩回憶道：父親在1950年至1951年初生命意志極其堅強， 對人生尤其樂觀。 但收到那一紙命書后， 父親完全喪失了求生的力量， 一心只往死路上走。
7月28日， 杜月笙似乎開始料理后事。 他讓在美國的宋子良將10萬美金的經營情形開一份清單， 盡快寄到香港來。
好友楊志雄聞訊前來探望。 杜月笙嚴肅地告訴他：我決定不活了。 楊志雄大吃一驚：“什么活不活， 不是你自己可以決定的。 ”杜回答：“人的命自有定數， 我的定數已知曉。 如今我手里的錢幾乎全部用光， 我知道， 這筆錢用光的時候， 我唯有死路一條。 ”
楊志雄反駁說：“莫說你杜先生仗義疏財， 就憑你幾十年里放出去的交情， 只要你開口， 定有人接濟你。 ”
杜月笙搖頭：“別人可以， 唯有我不可以。 因為無論多少接濟， 只要到我手里， 終究要用完的。 ”
陸京士原定8月1日坐飛機到港，
此后， 杜月笙直到8月16日一命歸天也沒離開過病榻。 在病榻上， 杜月笙分配了遺產， 一輩子揮金如土的他留給龐大家族的只有11萬美金（宋子良買股票賺了一萬）。 杜月笙對自己的后事提了三個要求：一是穿長袍馬褂；二是用一口好棺材；三是尸骨先葬到臺灣， 將來有機會帶回上海， 落葬高橋鎮。
一代上海大亨就這樣悲凄地謝幕了自己的人生。 杜月笙之所以沒能挨過64歲， 在于他的心已死， 對前途已經絕望，