戴笠被美國雜志稱為亞洲最神秘的人， 皆因為他長期從事特工和間諜工作。 這位軍統特務頭子一度是蔣介石的左膀右臂， 為其立下汗馬功勞。 然而早年的戴笠卻是歷經困苦， 潦倒不堪。
戴笠原名戴春風， 浙江江山縣人， 從小就是放蕩不羈的“孩子王”。 1910年， 14歲的戴春風考上了江山縣獨一無二的文溪高小， 畢業后遵母命到杭州省立第一中學就讀。 然而他入學不到一年， 就因頑劣， 惡作劇又不知悔改而被學校開除。
被開除后的戴春風不敢回老家， 于是在杭州四處游蕩， 結交些雞鳴狗盜的朋友混日子。
1917年， 北京張勛復辟， 各省紛紛組成討逆軍討伐張勛。 戴春風得知后興奮不已， 所謂亂世出英雄嘛。 于是他報名參加了浙一師設在杭州的分部， 就這樣參軍了。
戴春風在軍隊中不但沒有接受正規的軍事訓練， 反而開始賭博。 這本是他的人生愛好之一， 戴春風又像讀書時那樣， 用贏來的錢籠絡身邊的朋友。 他經常會請談吐不凡或是有點社會關系的人喝酒， 套近乎。 他的口袋里還總揣著瓜子， 見人就掏一把。 因此， 戴笠是非常適合搞情報工作的， 他很早就知道用小手段去結交他人， 并獲取有用的信息。
1918年， 戴春風隨部隊進軍寧波， 結果大敗， 他成了俘虜。 沒有床， 沒有被子，
走出俘虜營的戴春風覺得當兵沒前途， 便脫離了部隊， 開始在寧波街頭流浪。
時值冬日， 寧波人都已換上棉衣。 戴春風卻是衣不蔽體， 只得到垃圾堆里撿草繩綁上身。 更難受的是身無分文， 沒飯吃。 一天， 他坐在墻根曬太陽， 有好心見他穿得破爛， 以為是乞丐， 便丟了幾個銅板給他。 戴春風卻大罵道：“你把老子當乞丐嗎？你看錯我了， 總有一天， 老子會發達的。 ”
丟錢的人不理會他， 只顧自己走， 戴春風氣得要用銅板砸他。 忽然他清醒了， 畢竟自己三天沒吃東西了， 命都保不住了， 還要尊嚴干嘛？
于是他自嘲地收起銅板， 買了個饅頭吃。 就這樣， 戴春風開始在寧波街頭真正乞討。
直到其母知道后， 到寧波找到戴春風， 將他接回江山。 戴春風才結束了乞討的生活， 并在老家老實地度過一段時光。