在水滸江湖中， 自從宋江江州法場遇險， 被救上梁山后， 晁蓋的悲劇就已經注定， 曾頭市一戰實為兩虎相爭在所難免。
寨主晁蓋平生仗義疏財共聚大義， 他本無爭名奪利之心， 更無意與曾搭救過自己的宋江較高下耍心機， 所以朱家莊、高唐州等數戰都準許宋江下山立威名， 并且時時派人救援關照， 而自己獨坐水泊。
然而晁蓋也是條漢子， 他面對及時雨大名響江湖， 天下英雄來投奔時， 還是產生了挽回山寨本主威嚴的心理， 故而才決定強攻曾頭市， 不料負氣下山最終一支毒箭葬終生， 晁蓋與宋江之間的恩怨，
《水滸傳》第六十回中， 晁蓋中毒箭無力回天， 回到梁山后已是言語不得。 彌留之際， 他忽然清醒過來大喊“哪個捉得射死我的， 便叫他做梁山泊主”， 這句遺言十分耐人尋味。
試想宋江本已是梁山“二頭領”， 如今晁蓋一死， 宋江上位幾乎是順理成章， 可見他如果想讓宋江當寨主， 根本就不需要任何遺囑。 何況在水滸中， 史文恭是頂級高手， 武藝稀松的宋江根本就沒有能活捉史文恭， 顯然晁蓋這是在公開暗示， 不讓位宋江， 是對宋江腐儒小吏意圖招安的直接否定。
晁蓋更寄希望于為人正派野心不強的林沖， 然而宋江勢力已經穩固， 他的寨主之位已是水到渠成。