曹操是東漢末年叱咤風云的一號人物， 從曹操誅殺董卓開始， 南征北戰、消滅袁紹， 最終平定了黃河以北地區。 熟悉三國歷史的網友朋友們應該都了解， 曹操暗殺董卓失敗后， 回老家招兵買馬， 組織起了一支兩千多人的曹家軍， 準備東山再起。 在這支曹家軍中， 先后涌現出一批杰出的軍事人才， 曹休就是其中之一。
曹休， 安徽亳州人。 曹休的爺爺是曹鼎， 曹操的爸爸是曹嵩。 曹嵩、曹鼎都是曹騰的養子， 因為曹騰是一名宦官。 曹休的親叔叔是曹洪， 曹洪是曹操的堂弟。 雖然曹操和曹休之間沒有直接的血緣關系，
因為曹休家原本也是一個殷實的家庭， 他爺爺曹鼎曾經擔任過河間相、吳郡太守、尚書令等官職， 后來天下大亂， 曹休家道中落。 曹休這個人命苦， 在他只有十歲的時候， 他父親就去世了， 曹休給他父親租了一個臨時墓地， 簡單的將他安葬了。
后來， 曹休為了躲避戰火， 帶著老母親前往江東避難。 被他爺爺的舊部收留。 曹休看到墻壁上掛著曹鼎的畫像， 感慨今非昔比， 物是人非， 不覺悲從中來， 淚如雨下， 叩倒在地上， 當時在場的人員， 無不為他感到惋惜。
公元189年， 曹休得知自己的堂叔曹操在兗州起兵討伐董卓， 他更改姓名， 沿荊州北上， 就相當于從今天的蘇州到山東， 不遠千里，
公元218年， 劉備起兵和曹操爭奪漢中。 漢中距離四川很近， 是劉備謀取關中的首要之地。 曹休、張既、曹真在主帥曹洪的帶領下攻擊下辨。 出戰前， 曹操曾對曹洪說：“曹休雖然只是一名參軍， 實際上他是這場戰役的主角。 ”曹洪心領神會， 就將攻打下辨的事務全都交給曹休處理。 當時吳蘭駐守在下辨， 張飛駐守在側翼， 讓人誤以為蜀軍是要偷襲曹軍后方。 曹休認真分析后， 認為張飛是虛張聲勢， 于是就果斷下令進軍下辨，
曹丕登基稱帝后， 任命曹休負責南方軍事防務。 曹休上任后， 先是攻克歷陽， 而后過江偷襲并燒毀吳軍大營。 過多久， 曹休的母親去世了， 曹休難過的吃不下飯， 日漸消瘦。 曹丕擔心他的身體， 竟命人給曹休強行喂飯。 曹休給曹丕請了一天假， 用來安葬母親， 一天過后馬上又回到自己的工作崗位上。
曹睿登基后， 曹休十分渴望再立新功。 曹休因為立功心切， 中了周魴、陸遜的詐降計， 引誘他孤軍深入， 辛虧賈逵帶兵相救， 否則全軍覆沒。 這個賈逵和曹休之間先前發生過一點小矛盾， 曹休經常給賈逵穿小鞋， 賈逵都不和他一般見識， 就連這次出兵， 當時賈逵也是極力反對。