關于萊昂納德交易動向一直是本賽季休賽期備受關注的話題, 由于萊昂納德與馬刺之間出現了不可修復的裂痕, 萊昂納德表示不愿意在踏足馬刺的更衣室, 希望馬刺能夠將自己交易出去。 在得知萊昂納德申請交易的消息后湖人、76人以及凱爾特人等球隊紛紛加入了萊昂納德的爭奪戰當中。 由于馬刺的要價太高, 這幾支球隊隨后也退出了萊昂納德的爭奪戰。
在湖人、76人以及凱爾特人退出了萊昂納德的爭奪戰當中之后, 在本賽季打出東部第一戰績的猛龍加入萊昂納德的爭奪戰當中,
根NBA著名記者沃神的報道, 猛龍與馬刺關于萊昂納德之間的交易已經完成。 猛龍方面球隊總裁烏杰里在交易達成前已經親自打電話將交易的消息告知了德羅贊, 德羅贊也更新他的更熱社交媒體賬號表達了他對這筆交易的感想, 馬刺方面也已經告知了萊昂納德被交易到猛龍的消息。
在這筆交易中, 猛龍冒著巨大的風險, 可以說這筆交易是猛龍放在萊昂納德身上的一個賭注, 猛龍相信他們可以向雷霆說服喬治一樣說服萊昂納德留下來。