《亮劍》中李云龍與楚云飛既是惺惺相惜的好友， 又是暗自較勁的對手， 在伏擊日軍觀摩團的時候， 楚云飛幫助李云龍標注了日軍的兵員部署， 而在楚云飛的一營出問題的時候， 李云龍也率領騎兵連和兩個營的兵力幫楚云飛解了危局， 之后兩人攜手全殲了日軍的特戰隊， 解放了平安縣城。
但是在此之后， 楚云飛卻頻頻對李云龍的獨立團動手， 趁李云龍分身乏術的時候， 突然讓部隊前突， 占領了戰略要地大孤鎮， 想要謀求先機， 李云龍對此非常惱怒， 但還是去了楚云飛的團部進行多次交涉， 李云龍明知楚云飛不會輕易退兵，
首先就是李云龍需要做到知彼知己， 李云龍每次有所動作之前都會了解好對手的情況和心態， 所以他在發兵大孤鎮之前去了楚云飛的團部， 先通過比較穩妥的方式試探一下楚云飛的底， 結果楚云飛還是在跟李云龍打太極， 說不出什么實質性的東西， 李云龍了解了楚云飛的想法之后， 迅速就做出了自己的應變。
其次就是學習一下楚云飛的套路了， 楚云飛在李云龍到訪之后先是避而不見， 之后又搬出了二戰區長官部的名頭， 來擠兌李云龍， 李云龍對此也是毫無辦法， 但是李云龍會照葫蘆畫瓢， 之后對楚云飛使出了同樣的手段，
最后就是發泄自己的不滿了， 楚云飛評價李云龍是個只能占便宜， 不肯吃虧的主， 楚云飛兵駐大孤鎮讓李云龍吃了這么大的虧， 李云龍自然心有怨氣， 到了楚云飛的團部之后不僅打了楚云飛的衛兵， 還在參謀長方立功跟前挑刺， 將自己心中的怨氣發泄一空， 讓楚云飛面子上掛不住。