《亮劍》中楚云飛經常說李云龍不僅有大手筆， 而且經常搞一些小動作， 達到出其不意的效果。 但是通過他們兩的交手可以發現， 基本上每次都是楚云飛率先動手， 而李云龍卻是見招拆招， 李云龍進攻平安縣城之后， 楚云飛就動起了歪腦筋， 將兵力進駐大孤鎮之中。
之后李云龍與他數次交涉無果， 就用自己一個團的兵力夾住了楚云飛的兩個營， 楚云飛無奈只能讓李云龍放一條口子出來讓自己撤兵， 在之后又不老實了起來， 在日軍步步撤退， 重點防守的時候占領的安化縣城， 繳了李云龍獨立團一個小隊的槍械，
之后楚云飛命人去馬關據點接受裝備， 李云龍派張大彪在半路率兵伏擊， 不僅繳了358團的械， 還接受了馬關據點一個日軍中隊的投降， 楚云飛大為惱火， 在馬關據點說出了一句讓人意想不到的話：李云龍！咱們從這就開始了。 之后趁著李云龍慶祝的時候， 命令兩個營的兵力進攻李云龍的一個連。
楚云飛為什么會在馬關據點說出這樣一句話呢， 首先就是他覺得之前都只不過是小打小鬧， 雖然有所摩擦， 但是每次都通過和平的方式解決了， 因為有日軍的掣肘， 楚云飛覺得自己沒有放開手腳跟李云龍大干一場， 所以才說出了這樣一句話， 覺得之后沒有什么顧忌了。
其次就是他認為這次是李云龍先出的手，