蔣介石和陳潔如。 陳潔如， 出身小商人之家。 經過蔣介石的追求， 二人結合， 但蔣為了政治需求， 同宋美齡結合， 誘騙陳潔如遠赴美國留學五年。 陳潔如終生未育， 只有一養女瑤光；1971年1月21日離世。
蔣介石和張學良。 張學良， 蔣介石義弟， 西安事變爆發後， 被蔣囚禁54年。 1990年恢復人身自由， 1995年起離台僑居美國夏威夷， 2001年10月14日病逝於檀香山， 享年101歲。
蔣介石和胡適。 胡適， 新文化運動領導者之一， 1939年獲得諾貝爾文學獎的提名。 1946～1948年任北京大學校長。 1949年去美國。 1952年返台， 1957年始任中央研究院長。 1962年在臺北病逝。
蔣介石和白崇禧。 白崇禧，
蔣介石和白崇禧、李宗仁。 李宗仁， 國軍陸軍一級上將， “桂系”首領， 中華民國首任副總統、代總統。 1948年國民黨行憲， 當選副總統。 晚年出走美國， 但最終偕夫人郭德潔於1965年7月經瑞士、中東回到北京， 受到熱烈歡迎， 於1969年1月30日在北京逝世。
蔣介石和胡宗南。 胡宗南中華民國陸軍一級上將。 黃埔軍校一期畢業生， 號稱“天子門生第一人”。 手握幾十萬重兵、指揮幾個兵團的二級上將與名震一時的“西北王”。 1950年兵敗後去臺灣， 曾在大陳島指揮沿海遊擊部隊。
蔣介石和宋美齡。 宋美齡， 中華民國第一夫人。 對近代中國歷史與中美關係產生了深遠的影響。 宋美齡晚年長期定居美國， 於北京時間2003年10月24日在美國紐約逝世， 享年106歲。
蔣介石（中）和傅作義（左）、衛立煌（右）。 傅作義， 國民革命軍將領， 促成北平和平解放， 建國後， 歷任中央人民政府委員， 1974年4月19日因病在北京逝世， 終年79歲。
1945年9月， 重慶談判時期， 毛主席和蔣介石互相敬酒。