在劉若英造就非凡的時候， 陳升主動的推開了劉若英， 停止與她的合約。
他說：你是自由的， 是時候應該要離開了。
他面對著泣不成聲的劉若英， 給他唱了最後一首歌， 說是唱完這首歌便不要再來找他了， 大家都做自己的事情， 不要再聯繫了。
他就是這樣一個非常感性的人， 對什麼事情都非常堅持， 並且點到為止， 並不像傳說當中的師徒情深就需要搭一把手幫一件事。
但是也不能說他是非常無情的， 曾經他在火車站上遠遠的看著金城武的背影， 寫信給他， 阿武， 你還記得我嗎？我是你師傅。
可是他再也沒有收到過回信， 不知道是信件的丟失還是這個阿武已經忘記了。
他的才華是有目共睹的， 他的感情也是難以讓人琢磨的， 但是就是這樣子一個奇奇怪怪的人， 行為舉止卻可以說是發乎於情止乎於禮。
他做的事情都非常合情合理， 但是又點到為止， 讓人不禁惋惜在和徒弟的是深情斬斷。 從這以後也有很多的臺灣女同胞為此感到極大的惋惜， 甚至在很多綜藝節目當中都不斷的撮合師徒兩人的情感， 想要進行挽救。