有人說， 在《三國演義》中， 曹操的貼身護衛許褚， 是名副其實的單挑王， 他一生單挑過九位一流名將， 在小說中交手名將最多的武將。 通讀小說， 我們不難發現， 事實的確如此， 他曾交手過己方陣營的典韋、徐晃， 也曾單挑過號稱第一猛將的呂布， 劉備麾下的五虎將， 他也單挑過其中的四位。 只不過， 許褚雖然交手過不少名將， 戰績卻算不上耀眼， 例如， 他與五虎將中的四人交手， 兩次堪堪戰平， 另外兩次則以落敗告終。
蜀漢五虎中， 第一個與許褚交手的是關羽， 當初曹操征討徐州， 劉備隻身逃往了袁紹陣營。 留守下邳的關羽， 卻遭到了曹軍的圍困， 遇上了夏侯惇、徐晃和許褚三位名將。 在交手的過程中， 許褚與徐晃聯手， 最終還是被關羽戰退， 也就是說， 許褚的武藝， 應該是不及關羽的。
第二個與許褚對陣的五虎將， 則是常勝將軍趙雲——穰山之戰的時候， 趙雲與許褚大戰三十合，
幾年之後， 漢中之戰爆發， 得知張飛要劫曹軍的糧草， 許褚主動請命， 去攔截張飛， 結果差點丟了性命，
小編認為， 如果兩個人僅是正常的單挑， 結局大約是不分勝負。 為什麼要這麼說呢？其實， 如果細細品味許褚與其他四人單挑的結果——他敗於關羽之手， 有很大一部分原因， 是需要詐敗， 誘關羽遠離下邳；敗於張飛之手， 主要是因為飲酒過度， 不能發揮全部實力。
除此之外， 他遇上馬超也好， 趙雲也好， 都是誰也奈何不了誰的狀態。 再加上蜀漢五虎將的武藝， 都在伯仲之間。 所以， 如果許褚與黃忠正常單挑， 沒有意外因素的話， 大約也會以平局收場。
但是， 如果他們是生死對決， 許褚很可能會倒在黃忠之手。 畢竟黃忠老當益壯， 不僅有著不輸關羽的驍勇， 還有百步穿楊的本事。 當初關羽戰長沙的時候， 都沒能逃過他的一箭， 若非黃忠有意報活命之恩， 可能關羽當場就要沒了。
許褚的武藝， 與關羽相差不多， 甚至略遜一籌， 因此關羽躲不過的箭， 許褚估計都要躲不過。 說到此處， 也許有人會說， 同樣武藝差不多， 趙雲和馬超就非常擅長躲箭呀， 憑什麼因此認定許褚一定被會命中， 甚至被除掉呢？
要知道，馬超和趙雲都是有名的美男子，猿臂蜂腰，身形輕靈，再加上他們都以槍為武器，躲箭或撥落箭矢並不算難事。可是許褚與關羽一樣，都以笨重的大刀為武器，而且是虎背熊腰的典型代表——身長九尺，腰大十圍，許褚怎麼可能輕鬆躲過黃忠的箭，或及時用武器將箭撥落呢？因此，如果在交戰過程中，黃忠有機會通過詐敗的方式，射出箭矢，那麼許褚就算還活著，也會重傷。
甚至被除掉呢？
要知道，馬超和趙雲都是有名的美男子，猿臂蜂腰，身形輕靈，再加上他們都以槍為武器，躲箭或撥落箭矢並不算難事。可是許褚與關羽一樣，都以笨重的大刀為武器，而且是虎背熊腰的典型代表——身長九尺，腰大十圍，許褚怎麼可能輕鬆躲過黃忠的箭，或及時用武器將箭撥落呢？因此，如果在交戰過程中，黃忠有機會通過詐敗的方式，射出箭矢，那麼許褚就算還活著，也會重傷。