許褚是曹操手下一員猛將， 深受曹操喜愛， 因武力驚人被曹操任命為自己的貼身護衛。 許褚曾經與典韋大戰卻不輸下風， 所以他是曹軍當中少數幾個能夠與典韋不分上下的猛將。
許褚在渭水之戰時曾經與馬超大戰三百回合不分勝負。 當時馬超想要襲擊曹操， 但是卻忌憚許褚的威名， 于是問道：“虎安侯何在？”于是曹操指了指旁邊怒視馬超的猛將。 之后馬超與許褚大戰不分勝負， 雙方回營后換馬再戰， 曹操怕許褚有失， 便命大軍進攻， 不過馬超的西涼軍更擅長野戰， 于是大敗曹操。 所以從這里看得出來，
張飛曾與馬超也是打的不分上下， 但是為何許褚遇到張飛就是屢次戰敗呢？許褚與張飛第一次交手是在新野， 當時劉備剛剛打敗曹仁大軍， 后曹操率大軍親征劉備， 許褚當時是大軍先鋒， 是第一個進入新野的， 但是沒想到諸葛亮給許褚放了一把火， 許褚知道中計了， 便率大軍撤退， 這個時候張飛趕來， 許褚不敢戀戰， 數個回合便撤退逃跑了。
第二次是赤壁大戰后， 曹軍潰敗， 許褚率領所剩的殘兵準備撤退時， 卻碰見了張飛， 這個時候張飛二話不說， 直接來跟許褚決斗， 此時許褚哪有心思跟他決斗啊， 滿腦子想的都是撤退， 于是打了沒有幾個回合許褚便敗走了，
許褚對張飛其實非常不服氣， 因為每次遇見張飛都是自己身處劣勢， 不能夠與張飛一對一公平決戰。 在漢中之戰時， 許褚請命負責押運糧草。 在押送過程中， 許褚的酒癮又犯了， 他喝了點酒， 部下勸戒他不要喝酒， 他怒斥道：“我有萬夫不敵之勇， 誰敢奈我何？”于是放開了喝， 直到自己喝的有點小醉。
但是命運好像對他有點不公平， 這一次他又碰到了自己的宿敵張飛， 許褚見著張飛有些害怕， 再加上自己又醉了， 所以跟張飛沒斗過三個回合便被刺傷滾落馬下， 許褚落荒而逃， 連馬都不要了， 拼死才逃回曹軍陣營當中， 所幸他皮糙肉厚， 否則肯定是被張飛一槍刺死。 之后許褚就再也沒有上戰場的機會了，