拳王泰森在拳壇有著舉足輕重的地位， 在比賽中叱咤風云的他， 在現實生活中缺飽受“折磨”。 當年的泰森被稱為“穿著褲衩的印鈔機”， 他比賽中往往一回合就KO對手， 所以一回合而就能拿到3000萬美金的天價酬勞。 成名之后的泰森自然開始紙醉金迷的生活， 風流成性的泰森也給自己惹了很多麻煩。
除了人們熟知的強奸入獄外， 還有很多大家不知道的“邊角料”。 一次拳王泰森和倫納德在夜店VIP包房， 泰森剛開始很喜歡一個姑娘， 但得知她來自印第安納時， 泰森就踹了她一腳， 直接把她請離包房。 因為當時泰森強奸入獄就發生在印第安納。
另外一次同樣在夜店中， 泰森被兩個女人指控他不尊重黑人女性， 還惡意指控泰森毆打了她們， 向法院索賠2000萬美金。 當時的泰森也是名聲狼藉處于敏感時期， 而且正在重新申辦拳擊執照， 泰森只能花錢私了， 分別給了7.5萬美元和5萬美元。
泰森的風流債還有， 在拉斯維加斯的夜店， 遇到一位叫“花朵”跳舞女郎， “花朵”主動向泰森表演鋼管舞和大腿舞， 已經害怕的泰森開始拒絕， 泰森一不小心把她推倒了。 而“花朵”的丈夫報警聲稱泰森暴力對待舞女， 并且污蔑泰森還言語侮辱。 再一次事鬧到法院， 這一次的泰森還是花錢買教訓，
當然這種被敲詐勒索的案件還有很多， 畢竟名人是非多， 長久以來也就是一大筆開銷。 后來泰森還和經紀人唐金鬧翻， 被卷走1億美金。 再加上泰森花錢如流水， 又不會理財， 所以也不難理解泰森為什么在10年沒花光4億元！