許褚是曹操手下的一員猛將， 人稱“虎癡”， 他隨曹操征戰各方， 是曹操的貼身保鏢， 曾經多次救過曹操。 不過這么一員猛將卻屢次敗于張飛手下， 這又是為何呢？
許褚與張飛一樣都曾經戰過呂布和馬超， 按照《三國演義》中所描述， 張飛第一次與呂布交戰時是在虎牢關， 當時兩人打了五六十個回合不見勝負， 后來關羽與劉備助戰， 這才將呂布打敗。
許褚與呂布之戰是城濮之戰中， 呂布要劫曹操糧草被識破， 當時許褚第一個出來打呂布， 兩個人戰到三十回合不分勝負， 曹操怕許褚有失， 命典韋， 夏侯淵，
許褚與張飛第一次交手是在曹操赤壁大戰失敗后， 當時張飛去劫曹操的糧草輜重， 而這糧草就是由許褚看管， 許褚得知赤壁大敗， 連忙退兵， 卻沒想到半路上遇見了張飛， 他戰不到幾個回合便被張飛打敗， 率領殘兵倉皇逃跑。
再一次是漢中之戰， 劉備想要劫曹操的糧草， 于是命張飛去劫， 而這一次曹軍押送糧草的還是許褚， 只不過許褚自恃自己有萬夫莫擋之勇， 于是毫無忌憚地飲酒。 在半路上他又碰見了自己的老對手張飛， 平時不喝酒都不一定能打的過張飛， 何況自己還喝醉了，
如果說幾次交手都是因為許褚身處劣勢， 無法與張飛公平大戰， 那么馬超卻可以證明誰更厲害。 渭水之戰時， 馬超起兵攻曹， 曹操命許褚出戰馬超， 雙方打斗了三百回合， 皆因戰馬疲憊回營換馬再戰， 后來曹操怕許褚有失， 命大軍沖鋒， 卻被馬超擊敗了。
再看張飛與馬超的大戰， 雙方從上午打到了下午， 后來劉備怕張飛有失， 鳴金收兵， 回營之后張飛責怪劉備鳴金收兵， 讓他沒有痛快地與馬超決戰， 而馬超回營之后卻顯得有些疲憊， 稱張飛絕不是等閑之輩， 言下之意是自己不一定能夠取勝馬超，