1937年12月， 日軍發起了對南京的進攻。 12月12日， 日軍開始推進到中山門附近， 并占領了四方城， 中日雙方繳獲一直持續到當晚22時， 隨后停止了射擊。
12月13日， 凌晨3時， 日軍第16師團第20聯隊的偵察兵進入中山門， 發現中國軍隊已經退走。
隨后日軍各部隊為了爭搶進入南京的頭功， 爭先恐后的搶著進入， 導致了先頭部隊與后續部隊的脫節， 使得拖在后面的部隊遭到了中國突圍軍隊的突襲。
突入中山門的第16師團以一個中隊的裝甲車開道， 從中山門進入后沿著中山東路兩側進行掃蕩。
在交戰中， 中山門的城樓被完全炸毀，
日軍在占領中山門后， 還將一萬名中國戰俘押送到了中山門附近進行屠殺。 其中一些中國戰俘被押上中山門城頭殘忍的刺殺后推落到城腳。
日軍在12月17日舉行的占領南京“入城式”， 指揮南京大屠殺的元兇松井石根也是從中山門外， 換馬檢閱了從中山門到國府路兩邊的數萬日軍， 并強迫了部分南京市民站在這里圍觀“歡迎”。
落入日軍之手的南京中山門 中國戰俘刺殺后從城頭推下
落入日軍之手的南京中山門 中國戰俘刺殺后從城頭推下
落入日軍之手的南京中山門 中國戰俘刺殺后從城頭推下