在中國傳統封建思想中男人妻妾成群并不稀奇， 一夫一妻制也只是到近代后才開始明文規定的。 但是那時候三妻四妾也并不全都是為了自己的一己私欲， 有時候是因為家族聯姻或者為了大局著想， 一樁婚可能關聯著很多利益問題， 所以越是有頭有臉的人物， 他們的妾室往往越多。
杜月笙， 一位上世紀在上海有頭有臉的風云人物， 身為黑幫老大的他就有五位正大光明迎娶的太太， 但是這五位中只有一位二婚女幸福， 其他四位都下場十分凄慘。
沈月英是杜月笙的正房也就是大太太， 雖然沈月英不能生育但是由于介紹二人相識的媒人是黃金榮的夫人，
二來， 沈月英領養的兒子杜維藩就像吉祥物一般帶進家后， 杜月笙的事業大紅大紫， 所以杜月笙特別器重大房沈月英， 對她有求必應。 但是沈月英畢竟是女人， 她對于杜月笙三妻四妾的行為很是生氣， 于是就想給杜月笙戴綠帽子， 她和自己的表哥私通。 很快事情就被杜月笙知道了， 杜月笙非常生氣將這對狗男女男的用車撞成殘廢， 女的終身幽禁。
杜月笙的二太太是一位在歌廳做兼職的伴舞， 當時還是學生的陳幗英就被杜月笙娶為姨太太， 兩人雖然有三個兒子， 但因為在從香港搬到臺灣前二人起了沖突，
可是陳幗英卻并沒有生活的很幸福， 她晚年的時候和李清照一般窮困潦倒， 十分凄慘。 而杜月笙的三太太蘇佩豪因為與杜月笙的四太太水火不容， 在杜月笙葬禮之后就前往美國居住， 但是最終病死在美國。 杜月笙的四夫人姚玉蘭是個京劇演員， 在表演的時候被杜月笙相中成為姨太太， 但是在遷居臺灣后最終病死， 下場凄慘。
杜月笙的第五位夫人是太在六十多歲的時候娶的， 這人便是孟小冬。 孟小冬是個特別有天賦的京劇演員， 也正是因為她的刻苦以及極高的表演天賦被著名的大師余叔巖收為徒弟。 出師后的孟小冬憑借精湛的演技獲得了一致好評，
杜月笙和孟小冬是在同為京劇演員的四太太姚玉蘭的撮合下在一起的， 杜月笙喜歡孟小冬， 他用無微不至的關心進入孟小冬的心里。 二人成婚后， 孟小冬對杜月笙悉心照料， 在臨終前杜月笙特地囑咐自己的兒子要好好對待孟小冬， 后來孟小冬先是在香港教授弟子， 晚年到臺灣后病逝。
孟小冬雖為二婚女可也算是善始善終， 落得個好下場， 不似其他四位下場凄慘。