1996年的鄭伊健憑借著《古惑仔》一系列的電影讓他們走紅大江南北， 在之前網絡還不發達的年代， 大家全部都是去到影碟店里面買影碟回到家里津津有味的坐在沙發上看他們的風姿， 簡直讓人熱血沸騰。
但是除了《古惑仔》之外， 鄭伊健的戀情也受到了大家的強烈關注！在鄭伊健剛出道的時候與邵美琪因為在一起拍電影而導致假戲真做， 這段相差太大姐弟戀戀情在當時很不受粉絲的看好。
邵美琪在當時是TVB力捧的當家花旦， 而鄭伊健不夠只是一個初出茅廬的小角色， 并且兩個人的年齡也是相差的比較大。
這就是在當時著名的“雙琪”事件， 因為鄭伊健憑借著《古惑仔》大紅大紫的時候與梁詠琪兩個人有了唱歌的合作， 兩個人日久生情。 鄭伊健拋棄相戀七年的女友與梁詠琪不顧所有人謾罵的在一起。
但是一個是電影屆的翹楚， 一個是唱歌小天后兩個人這段被世人唾罵的感情終究也沒有熬過七年之癢， 兩個人和平分手。 直到第三個女人蒙嘉慧的出現讓鄭伊健收心， 安心與她成婚。
如今的鄭伊健已經人氣不在， 他與蒙嘉慧終于結束了再一次的七年長跑結婚， 他終于兌現自己的承諾在蒙嘉慧40歲的時候娶她為妻。