《亮劍》中楚云飛是358團的上校團長， 在晉西北與八路軍部隊積極配合， 在將軍嶺和褐陽溝阻擊日軍 ， 幫助李云龍完成了打擊山本特戰隊的計劃， 楚云飛在晉西北的時候雖然戰功卓著， 但是卻總是一副不驕不躁的狀態， 氣度和談吐都讓李云龍對他非常的欽佩。
在褐陽溝之戰后， 楚云飛非常冷靜的總結了經驗教訓， 把戰斗中的有利因素全部算了進去， 連參謀長方立功都敬佩他的清醒和客觀的態度， 并且說要是換了別人早把中央社的記者請來開發布會了， 楚云飛當時還非常不屑的說立功兄，
當時的方立功還非常的年輕， 并且說并不認為獨立團的6連有任何的過人之處， 楚云飛就反問他在自己的隊伍中拉出兩個連隊能不能達到6連的效果來， 問的方立功無話可說， 這也充分的說明了保持清醒頭腦的重要性， 但是之后楚云飛的表現卻與他當時說的不太相符。
楚云飛在抗戰勝利之后就又去軍校進修， 在進修出來之后指揮了國軍八十九師， 在進攻趙莊的戰斗中與李云龍正面相遇， 這時的楚云飛已經是一名少將師長， 在他還沒有對趙莊發起進攻的時候， 就先對他的炮火火力進行了一番吹噓， 更是讓中央社的記者曼麗在軍前采訪。
楚云飛更是在曼麗面前談了很多，