據英國《每日郵報》報道， 當地時間7月26日， 特朗普的大兒子小唐納德·約翰·“唐”·特朗普（Donald John "Don" Trump Jr）和他分居的妻子凡妮莎·凱伊·海頓（Vanessa Kay Haydon）首次為離婚出庭。 小特朗普和妻子尚沒有就財務協議達成一致， 但他們當天在法庭上看到對方時還相視一笑。
據報道， 當天， 小特朗普夫婦抵達紐約州最高法院， 當著Michael Katz法官的面， 當面陳述他們的離婚申請和各自提出的條件。 他們在今年5月提出了司法干預的請求。 小特朗普被曝曾經背著當時為他懷有第三胎的老婆， 在外面偷腥。
據報道， 當天是他們提出離婚申請后的第一次出庭，
聽證會結束后， 小特朗普和分居的妻子從一個后門離開法庭， 避開了媒體記者的圍堵。
小特朗普今年40歲， 是特朗普與第一任妻子伊凡娜的長子， 是伊萬卡和埃里克是同父同母的哥哥。 他的妻子凡妮莎·凱伊·海頓今年也是40歲， 是一名模特， 2003年， 小特朗普與瓦妮莎在時裝秀上經特朗普介紹相識， 兩人在2005年11月12日結婚， 婚后育有五個孩子。 2018年3月15日， 小特朗普與妻子瓦妮莎發表聯合聲明， 證實兩人將要離婚，
據報道， 7月26日， 小特朗普和妻子從法庭離開后， 就各自去忙自己的事情了。 其中， 他的妻子凡妮莎開車去學校接孩子放學， 而小特朗普則匆匆趕去見他的新女友——49歲的前福克斯新聞主播金伯利-吉爾福伊爾。 媒體拍攝到， 小特朗普和女友金伯利在華盛頓的特朗普國際酒店內現身， 他們路過了白宮前發言人斯派塞的一個新書發布會， 但是并沒有進去。
本周， 小特朗普和女友金伯利首次在華盛頓公開亮相， 而在此前幾周， 他們就已經公開了戀情， 并且還到白宮見了家長特朗普， 隨后兩人還前往法國度假。
福克斯新聞主播金伯利-吉爾福伊爾今年49歲， 比小特朗普的后媽，
圖為此前小特朗普和女友金伯利一起外出打獵捕魚的照片