7月16日， 俄羅斯總統普京與美國總統特朗普在芬蘭赫爾辛基舉行首次正式會晤。 自上世紀90年代上任以來， 普京一共經歷了四任美國總統。 相比之下， 他和特朗普的私人關系是最友好的， 也是最錯綜復雜的。
1999年11月， 在普京宣誓就職三個月后， 他在挪威奧斯陸會見克林頓， 探討了車臣問題。
2000年6月， 普京和克林頓在莫斯科再次見面， 聯合發布會上， 兩個人都面無表情。 之后， 7月22日的日本G8峰會上， 他們終于在握手時露出笑容。 這是克林頓在白宮的最后一年。
2001年6月16日， 普京在斯洛文尼亞會見了美國新任總統。 小布什說，
2001年11月15日， 小布什邀請普京做客德克薩斯州克勞福德， 他的家族牧場就在那里。 這次峰會中， 兩位總統都同意削減核武庫存。
2007年7月2日， 普京再次到訪美國， 小布什帶他去了沃克角的布什家族老屋， 還帶他去釣了魚。
2009年7月7日， 普京在莫斯科的別墅中款待了美國總統奧巴馬。 這位新總統對重啟美俄關系充滿樂觀。 但在第二年兩國簽署新的START（削減戰略武器）條約后， 奧巴馬和普京漸行漸遠， 關系跌到冰點。
2013年6月17日， 奧巴馬再次當選總統后， 于北愛爾蘭G8峰會期間再次見到普京， 他們討論了敘利亞局勢。 之后， 因為斯諾登事件， 奧巴馬取消當年晚些時候的美俄總統會晤，
2014年， 俄羅斯被趕出G8集團。 當年6月6日， 在諾曼底舉行的登陸日70周年紀念活動中， 普京再次會見奧巴馬， 他們簡短地討論了烏克蘭局勢。 那幾年里， 兩位總統之間的非正式會見屈指可數。
2015年9月28日， 聯合國大會期間， 普京和奧巴馬短暫交流， 話題包括敘利亞和烏克蘭， 但并未達成任何協議。
2016年9月， G20峰會。 這是奧巴馬離開白宮前最后一次見到普京， 現場氣氛冷到了極點， 基本上形同陌路。
2017年7月， 特朗普入主白宮后， 在德國G20峰會上第一次見到普京。 事后， 特朗普說這次會面氣氛友好、非常順利，
2017年11月， 越南APEC峰會上， 普京與特朗普再次相遇。 特朗普告訴媒體：“我相信普京總統真的感覺到， 而且是強烈感覺到， 他沒有干涉我們的選舉。
2018年7月16日， 這是普京和特朗普之間真正的“第一次”。 會議期間， 特朗普再次示好普京， 并對俄羅斯干預2016大選的說法不以為然。 然而， 這次見面在美國國內掀起軒然大波， 甚至有人給特朗普扣上“叛國”的帽子。