熙寧七年， 蘇東坡從杭州通判調任密州太守。
古代交通不便， 官員上任給的時間比較寬松， 蘇東坡朋友又多， 走一路， 喝一路。
此時的湖州太守是蘇東坡的好友李常， 一幫人在湖州歡聚， 日日暢飲。 正好趕上李常生了個兒子， 蘇東坡作《減字木蘭花》一首賀之：惟熊佳夢， 釋氏老君親抱送。 壯氣橫秋， 未滿三朝已食牛。 犀錢玉果， 利市平分沾四坐。 多謝無功， 此事如何著得儂？
聽了蘇東坡的詞， 滿座絕倒， 他在詞中用了個晉元帝的典故。
晉元帝生子， 給群臣賞賜了不少東西， 別人都高高興興拿著了， 唯獨殷洪喬還假客氣：“領導您生了個大胖兒子，
元帝真幽默， 一聽這話樂了：“老殷， 我生兒子， 豈可使你有功勞？”
蘇東坡笑瞇瞇地對李常說， 老李， 真不好意思， 你生兒子， 我也沒啥功勞， 白吃白喝。 下回吧， 下回我爭取有功。
李常說下回？你等等吧， 大下回也沒你事兒！這功勞我一個人包了！
張先、蘇東坡、楊繪、李常、劉述、陳舜俞， 老哥六個， 來點黃色小笑話， 玩得不亦樂乎。
十月， 至蘇州， 太守王誨設宴。 這已是蘇東坡一年中第三次來蘇州了， 席間一相熟歌妓隨口問道：“這回去了， 還來不來？”
王誨覺得這話既平淡又煸情， 問得好， 于是請蘇東坡賦詞， 遂填《阮郎歸》一首：
一年三度過蘇臺，
清樽長是開。
佳人相問苦相猜，
情未盡， 老先催， 人生真可咍。 他年桃李阿誰栽？劉郎雙鬢衰。
由蘇州到鎮江， 蘇東坡又被官纏上了， 營妓鄭容、高瑩想脫籍， 苦苦相求。 蘇東坡順手填了一首《減字木蘭花》， 幫了她們個大忙：
鄭莊好客，
容我尊前先墮幘。
落筆生風，
籍籍聲名不負公。
高山白早，
瑩骨冰膚那解老。
從此南徐，
良夜清風月滿湖。
這是一首藏頭詞， 每名的第一個字串起來就是“鄭容落籍， 高瑩從良”， 蘇東坡請鎮江太守許仲涂開脫她們， 許太守欣然從之。
根據流傳下來的資料， 蘇東坡雖喜歡攜妓飲宴， 但從未迷戀上哪個歌妓， 他自己的解釋是“性不昵婦人”。
《茶余客話》說蘇東坡：“凡待過客，
非其人，
則盛女妓，
絲竹之聲，
終日不輟。
有數日不接一談，
這就是蘇東坡的待客之道， 遇上知己， 杯酒之間晝夜暢談。 如果遇到不喜歡的， 就弄一幫歌妓唱歌勸酒， 自個兒一句話沒有。 很多人還吹呢：啊， 蘇東坡對我真熱情！其實人是不想搭理你。
知堂老人曾言：“鄙人讀中國男子所為文， 欲知其見識高下， 有一捷法， 即看其對佛教以及女人如何說法， 即已了然無遁形矣。 ”
蘇東坡表現得已經很充分了。
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