《亮劍》中楚云飛是晉綏軍358團的上校團長， 是畢業于黃埔軍校第五期的高材生， 在晉綏軍中任職多年， 基本上晉西北就沒有幾個他能看上眼的人才， 但是在李云龍擊潰了坂田聯隊之后， 楚云飛卻是對李云龍欽佩有加， 在二戰區長官部派遣軍官到八路軍中參觀學習的時候， 他不僅主動報了名， 還選擇了李云龍的獨立團學習。
楚云飛到達李云龍的團部之后， 不僅就李云龍的練兵之法進行了學習， 還將了李云龍一軍， 要李云龍讓他看一場真正的戰斗， 這可把趙剛愁壞了， 李云龍的獨立團擔任的是總部的警衛工作，
但是李云龍卻也想著忙中偷閑的打一仗， 讓部隊能夠有足夠的冬裝過冬， 于是將目標訂到了虎亭據點， 里面有三百余日軍， 李云龍想用釣魚的手法將這些日軍調出來， 但是楚云飛卻顯得非常的不屑， 說李團長怎么這次只貪圖這些蠅頭小利呢？李云龍也只能笑著打哈哈。
日軍的三百余人比一個中隊的人數還要多， 如果可以盡數消滅也算一場比較大的勝仗了， 而楚云飛好像卻對這三百人毫不在意， 如果這樣的小規模勝利打上十場， 那就消滅了日軍一個聯隊的兵力， 不知道他是高估了自己的能力呢， 還是低估了三百日軍的實力。
從這句話就可以看出， 楚云飛是一個非常有野心的人， 雖然他在晉綏軍任職多年都沒有得到晉升， 一直都是上校軍銜， 但是卻要槍有槍， 要人有人， 不管部隊有多少損失上頭都會給他報銷， 所以他可以跟日軍硬碰硬的打， 而李云龍卻要慢慢的囤積實力， 自己繳獲武器裝備， 擴充兵員。