張衛健在熒幕上多數都是喜劇角色， 但他還出演過大反派角色， 他出演的四個反派角色都精彩絕倫， 非常受到觀眾歡迎。
1992年， 他出演第一部反派角色電視劇《血璽金刀》飾演柳彥龍， 柳彥龍是一個極其自私、極端、聰明的人。 在危急時刻出賣朋友出賣愛人， 惹得人十分憤怒。 張衛健聲行并茂將這個角色的特點完全詮釋到位， 獲得大家的喜歡。
2000年， 出演《新楚留香》飾演如塵， 如塵背負血海深仇， 誰擋他就殺誰。 這個是角色是個大反派， 但卻是個悲情人物。 張衛健片中戲份不多， 但舉手投足之間， 讓這個角色展現出了“天下第一神僧”的魅力，
2001年， 《刀歌短刀行》張衛健一人飾兩角色武林盟主沈玉門、孟小花。 沈玉門不算是反派， 但為人霸道無常， 風流成性， 可惜出場十分鐘就被人暗殺而死領了盒飯。 但就這十幾分鐘的表演， 完爆了主角“孟小花”。
2002年， 《方謬神探》中飾演方天謬， 這是一個人格分裂的角色， 正常時候是傻子， 發燒以后就是聰明絕頂的人。 在角色雙重性格的切換中， 張衛健來去自如。 這是劉德華公司投資的第一部電視劇， 現在想想劉德華當時找張衛健拍這部劇確實沒有選錯人。