美國時間6月29日下午， 特朗普帶領全家人去度假， 同行除了一向夫唱婦隨的“第一夫人”梅拉尼婭外， 還有特朗普鮮少出鏡的岳母阿瑪莉亞·克納夫斯、12歲的小兒子巴倫以及“第一女兒”伊萬卡、女婿庫什納和外孫約瑟夫。 這一大家子乘“海軍一號”前往馬里蘭州安德魯斯聯合基地， 在那里他們將登上“空軍一號”， 飛往新澤西州度假。
盡管美國剛剛經歷了一場可怕的槍擊案， 但這似乎并未影響“第一家庭”的好心情。 6月28日下午， 美國馬里蘭州首府安納波利斯發生槍擊案， 38歲白人嫌犯因對報社數年前的一篇報道感到不滿發動襲擊，
此次出行， 伊萬卡身穿一件端莊的白色束腰連衣裙， 金發披散， 戴著太陽鏡， 女神范兒十足。 她和庫什納一起牽著兒子約瑟夫的手， 庫什納不時偏頭望向伊萬卡， 目光含情脈脈。
梅拉尼婭的母親、鮮少出鏡的阿瑪莉亞·克納夫斯穿著淡粉色的套裝與同色高跟鞋， 優雅矜持緊跟在女兒女婿身旁。 在走向“海軍一號”時， 特朗普對采訪的記者雙手握拳高舉， 做出“加油”的手勢。 隨后， 特朗普紳士的讓妻兒和岳母先登上直升機， 自己則留在下面耐心等待伊萬卡一家。
“第一夫人”梅拉尼婭則穿著一件頗為干練的白襯衫和剪裁貼身的花褲子， 腳踩黃色高跟鞋， 顯得酷勁十足。 特朗普的小兒子巴倫盡管只有12歲，
在整個過程中， 伊萬卡面色嚴肅， 并未展露笑顏， 似乎仍為繁多的事務憂心。 但庫什納在轉向伊萬卡時露齒一笑， 顯得十分爽朗。
伊萬卡四歲的兒子約瑟夫穿著短袖襯衫、海軍藍褲子和藍色絨面革牛津鞋， 看上去就像紳士父親的翻版。
在登上“海軍一號”時， 特朗普在機艙門前回首向工作人員和記者揮手致意， 巴倫則在一側安靜觀察父親的一舉一動。
特朗普一行的目的地是德明斯特小鎮的高爾夫俱樂部， 這座小鎮僅有9千人。 特朗普在2002年在此購買土地建造了高爾夫球場， 并于2004年正式營業。 俱樂部里有德羅寧喬治王時代風格的莊園住宅，