《亮劍》中楚雲飛在李雲龍的團部交流學習之後, 兩個人成了莫逆之交, 楚雲飛對李雲龍敬佩有加, 李雲龍也對楚雲飛的學識十分佩服, 尤其是楚雲飛能拋下其他想法, 一心抗日, 讓李雲龍和他成為了惺惺相惜的朋友, 李雲龍在楚雲飛臨別時更贈送給他珍貴的佐官刀。
在經過了日軍的掃蕩之後, 李雲龍和楚雲飛都還堅持在晉西北進行頑強的抵抗, 但是楚雲飛手下的錢伯鈞卻被金錢和權利誘惑, 要投敵當漢奸, 楚雲飛大意之下被錢伯鈞圍困在了李家鎮的營部之中, 並且派不出人去求救, 處境十分的危險。
距離李家鎮不遠的李雲龍一早就收到了消息, 提前做好了戰鬥的準備, 在聽聞楚雲飛只率領一個警衛排進入李家鎮之後, 果斷出擊, 讓騎兵連先進行衝鋒, 兩個步兵營殿后, 幫楚雲飛平息了叛亂, 楚雲飛顧不上李雲龍的小動作, 要了一匹馬就要去追逃掉的錢伯鈞。
這時候趙剛還準備讓幾個騎兵跟著楚雲飛, 保護楚雲飛一下, 結果直接就被李雲龍拒絕了, 並且說, 楚雲飛要是連錢伯鈞都搞不定, 就直接讓晉綏軍換人吧。 這句話正體現了他對楚雲飛有絕對的信心和敬重, 他知道楚雲飛是一個要面子的人, 如果派兵跟著保護楚雲飛, 楚雲飛反而會不高興, 覺得自己受到了輕視。
所以李雲龍直接將楚雲飛置身險境,