《亮劍》中楚雲飛是晉綏軍358團的上校團長， 是黃埔軍校畢業的高材生， 二戰區的長官對他非常的青睞， 他的身上有非常多的優點和可取之處， 讓李雲龍都對他非常欽佩， 但他身上卻有一個致命的缺點， 那就是太過自信。
山本一木偷襲趙家峪之後， 楚雲飛命令炮兵轟炸掉了山本的汽車， 並且率領部隊在將軍嶺伏擊山本一木， 楚雲飛在將山本特戰隊壓制住以後， 覺得山本一木已經無路可逃， 於是放心的跟山本一木談判了起來， 結果沒料到山本趁機拖延時間， 從後崖逃走了， 氣的楚雲飛端著衝鋒槍一頓掃射。
其次就是李家鎮兵變了， 錢伯鈞的一營駐紮在李家鎮， 在日軍要進行清鄉掃蕩的時候， 其餘四個營都有反應， 只有一營沒有做出任何的反應， 也沒有聯繫團部， 方立功認為楚雲飛應該帶著二營查探情況， 但是楚雲飛卻只帶了一個警衛排的戰士， 說是相信錢伯鈞， 其實是對自己有信心， 結果被李雲龍拿走了一個營的裝備。
最後就是趙莊之戰了， 趙莊之戰楚雲飛率領著89師想要佔領趙莊， 在戰前楚雲飛非常的自信， 甚至認為很快就能在趙莊吃早飯了， 楚雲飛不僅組織了軍官敢死隊， 還請了記者， 可以說是信心滿滿， 結果打了兩天沒打下來， 才想起來問對面防守趙莊的是誰。
以上三戰無一不體現了楚雲飛的自負，