1888年， 杜月笙出生于上海普通高新橋鎮。 在他四歲的時候， 父母相繼離世， 由繼母撫養， 8歲那年， 繼母失蹤， 失去管教的杜月笙調皮搗蛋， 經常惹事生非， 被人追著打。 有一次惹惱了萬墨林父親， 把他吊到樹上打。 童年沒人管教， 流落街頭， 淒苦悲慘的生活， 讓杜月笙學會了察言觀色， 世故圓滑。
十四歲那年， 他離開家鄉去上海十六鋪一家水果店當學徒， 杜月笙在水果店當學徒的日子， 也練就了一個相當厲害的本領：他削蘋果時速度非常快， 旁邊的人看起來就像蘋果快速在他手裡打轉。 幾秒鐘的功夫， 一個削皮後的蘋果就出來了，
水果店的老闆心地仁慈， 對杜月笙不薄， 杜月笙在這裡足以吃飽穿暖。 可是杜月笙卻選擇了另外一條道路。 在這裡， 杜月笙結識了很多三教九流， 在那個年代， 大街上到處是流氓， 走著走著包就被搶了， 或者過那條馬路還得像流氓交保護費。 這不禁使我想起一句話：此路是我開， 此樹是我栽， 要想從此過， 留下買路錢。 ”那個年代， 欺負誰也欺負不過流氓。 從小悲慘經歷， 讓他明白結交地方勢力的重要性，
在杜月笙20歲那年， 在師傅陳世昌的帶領下， 第一次走進了黃公館， 被派做黃金榮夫人林桂生的跟班。
杜月笙跟在林桂生身邊， 充分發揮了自己的聰明才智：有一次， 煙土被偷， 他奉林桂生之命去查煙土下落， 其實林桂生根本不在乎那點煙土， 只是想借機考察一下杜月笙。 沒想到不出半天時間， 杜月笙就找到了煙土，
還有一次， 林桂生派他去一個賭場收保護費， 賭場老大也是黑幫勢力， 看杜月笙瘦瘦弱弱的模樣， 懷疑他是青幫的人， 不交保護費， 第一次杜敗興而歸。 回去也不敢跟林桂生說， 第二次， 他採用流氓方式， 拿這個匕首去收保護費。 然後見到賭場的老闆就拿匕首紮自己大腿一刀， 然後把刀子扔給對方， 說：“你也紮一刀， 既然你不給我保護費， 那咱就採用幫會的辦法解決， 互相自殘， 看誰紮的過誰”對方傻眼了， 就乖乖的交了保護費， 從此林桂生對他刮目相看。
黃金榮經常說一句話：“在幫會不識字不要緊， 不是人頭就不能過日子”。 杜月笙就是很會識人頭的人， 對黃金榮言聽計從， 畢恭畢敬， 又有林桂生在吹枕邊風，
黃金榮夫婦把林桂生身邊的梳頭姨娘嫁給杜月笙。
1929年， 杜月笙又看上了黃金榮戲園子裡的當紅演員姚玉蘭， 黃金榮二話不說， 把姚玉蘭給了他。
1850年左右， 上海就是鴉片交易中心聚集地。 流氓之間經常為鴉片大打出手。
杜月笙為了壟斷鴉片販賣， 和各個黑幫勢力團夥鬥智鬥勇。 由於杜指揮得當， 在上海很快壯大了自己的隊伍。
杜月笙通過自己足智多謀， 察言觀色， 審時度勢， 圓滑世故的本領， 一步步成為上海灘的老大。
說杜月笙是流氓， 可他又不是真正的流氓， 他幫過共產黨員， 參與過4·12事變， 為了給自己留條後路， 就像現在所說的牆頭草， 兩邊倒。
杜月笙的一生是傳奇的，