亮劍中， 楚雲飛和李雲龍這二人仿佛是天生的死對頭， 一個是黃埔高校的畢業生， 蔣的高足， 一個則是篾匠出身， 打小就是在家裡編筐的。 可是有意思的是， 這楚雲飛卻屢屢在李雲龍的手上栽跟頭。
李雲龍和楚雲飛的初次見面， 是楚雲飛到李雲龍的地盤來搞學習， 楚雲飛早就知道了李雲龍這個人， 一舉擊潰阪田聯隊， 阪田聯隊長直接死在了李雲龍的手裡， 對於這一點， 楚雲飛是十分敬佩李雲龍的， 畢竟自己沒有做到， 一個泥腿子出身的做到了。 可是這二人誰也不服誰， 於是一場對弈開始了， 楚雲飛和李雲龍較上勁了。
這二人的首次交手是關於楚雲飛的兩個炮營入駐大孤鎮的這事兒， 這楚雲飛眼光確實相當毒辣， 抗戰還沒有結束， 就已經想到抗戰之後的事兒去了， 入駐大孤鎮， 李雲龍的部隊收尾不能相連， 一旦抗戰結束， 那麼李雲龍就會直接被楚雲飛的部隊給吞掉， 可是李雲龍能答應嗎？他可是出了名的打仗鬼點子多， 派出自己手下的幾個營的弟兄， 天天騷擾這兩個炮營， 結果楚雲飛輸了。
最有意思的就是這楚雲飛擺下鴻門宴， 宴請李雲龍， 本來想著就在這兒了結了李雲龍的性命， 可是讓楚雲飛萬萬沒想到的是， 李雲龍是身上帶著炸藥來的， 這一次又沒能吃下這李雲龍。 不過能夠看得出來， 楚雲飛是不捨得向李雲龍下手的，
在後來的兩軍交戰前期， 趙剛就對這二人做出了一番評價， 這一點在小說中有， 電視劇卻是沒有拍出來， 在趙剛看來， 李雲龍是個小人， 而楚雲飛是君子， 君子想占小人的便宜， 門兒都沒有。 不過單從他倆的作戰風格來看， 楚雲飛確實是太過中規中矩了， 您看呢？
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