“三大戰役”接連失敗， 國民黨敗局已定， 蔣介石開始著手準備撤居臺灣的事宜， 蔣介石不僅把大陸的黃金運到了臺灣， 還邀請了一些他認為非常重要的人士一同前往臺灣駐紮， 其中就包括上海大亨杜月笙。 但是大家都知道杜月笙並麼有去臺灣， 上海解放之前杜月笙就死在了香港。
一九四九年蔣介石在崇明島單獨見了杜月笙， 非常誠摯地邀請他與自己一同前往臺灣。 杜月笙很清楚蔣介石的用意， 他委婉地對蔣介石說自己有哮喘病， 而臺灣氣候潮濕， 不適合自己居住， 他想到醫學更發達的香港治療一下自己的哮喘，
不知道蔣介石對杜月笙的這番解釋有什麼看法， 但是杜月笙最終也沒有去臺灣， 關於杜月笙不去臺灣的真實原因也是人們爭議的熱點， 不過杜月笙到底為何不去臺灣相信杜月笙的後人最有發言權。
杜月笙的長孫杜順安說祖父沒有去臺灣是因為“紅帖子”不見了。 “紅帖子”就是當時上海灘流行的投門紅帖子， 上面寫著門生的名字、生辰八字和父母的名字， 蔣介石沒有發家前就經人引薦投在杜月笙門下。 這裡所說的“紅帖子”就是蔣介石的投門紅帖子。
杜順安說自己家曾經有蔣介石的紅帖子， 淞滬會戰爆發， 杜月笙前往香港避難沒臨走之前將蔣介石的這張紅帖子鎖在了保險櫃裡，
杜月笙保存這張紅帖子是想當面交給蔣介石的， 但是紅帖子的不見讓杜月笙對蔣介石有了不一樣的看法。 抗日戰爭勝利後， 杜月笙本以為以自己在抗戰中的貢獻就算當不了上海的市長也能有個議長， 蔣介石怎麼樣都要對他表示表示的， 但是事實上抗戰勝利後， 杜月笙什麼官都沒有撈到， 到頭來一場空， 杜月笙對這個結果肯定是不滿意的。
一九五一年八月十六日， 杜月笙在香港病死， 享年六十三。 杜月笙希望自己死後落葉歸根， 能夠魂歸故里， 但是他的這一願望始終麼有實現。 杜月笙臨死時身邊有是一萬美元， 他將一萬美元留給妻子，
不僅如此他還毀了別人跟他借錢的借條， 他說他不希望自己死後， 後人到處要賬