我們都知道草帽路飛是一個超級樂天派， 作為草帽海賊團的船長， 他有著各種各樣的缺點， 但是哪怕再艱難的絕境他都能夠樂觀面對， 這也是他能夠領導這群性格各異的船員的原因之一。 不過如此樂天的草帽路飛， 迄今為止的19年的人生中也遭遇到了幾次堪稱絕望的時刻， 甚至其中一次幾近毀滅……
香克斯斷臂
幼年的路飛遭遇了航海到風車村的紅發海賊團， 從此深深被他們的海賊行為吸引， 想要跟隨他們一起航海冒險， 不過一直被香克斯拒絕， 直到他們遭遇了山賊王！因為山賊王羞辱了香克斯一夥，
薩博之死
香克斯離開風車村後， 立志成為大海賊的路飛被卡普帶到了卡利·達旦處， 結識了艾斯與薩博， 並與之成為結義兄弟。 三人同甘共苦努力修行， 兄弟之情日漸深厚， 然而就在這時薩博卻因故“死於非命”， 雖然後來證實薩博並沒有死亡， 但當時路飛與艾斯確實非常傷心絕望的……
香波地群島戰敗
草帽海賊團在香波地群島遭遇了大將黃猿與和平主義者的狙擊， 雖然有冥王雷利的幫助， 但是草帽海賊團還是一個個的被王下七武海暴君熊利用果實能力彈飛，
艾斯之死
頂上戰爭艾斯為路飛擋住了赤犬的攻擊， 因此喪命！看著自己心愛的哥哥死于自己面前， 這種傷痛誰都不能承受， 哪怕超級樂天派的路飛都絕望到了頂點， 幾近崩潰！如果不是甚平打醒了路飛， 如果不是還有著那些同生共死的夥伴， 草帽路飛很大可能就此崩潰了!
最後， 您還想到了草帽路飛那些痛苦絕望的瞬間呢？你最可憐哪個瞬間的路飛呢？