兵有十萬不足慮， 虎侯助曹霸許都。 許褚， 字仲康， 外號「虎癡」， 被曹操稱讚為「吾之樊噲！」他曾雙手各抓住兩頭牛尾巴， 使其倒行百余步。 演義十二回， 許褚剛出世， 與「古之惡來」典韋大戰三天， 不分勝負。 許褚歸順曹操後， 受到曹操青睞， 受到重用。 尤其是「左膀」典韋走後， 曹操更加器重僅剩的「右臂」許褚。
戰場上， 許褚曾拿下何儀以及黃巾數百騎、兩合除掉呂布大將李封、一刀除掉李傕外甥李暹及袁譚大將尹楷。 還有， 他和趙雲大戰三十合不分勝敗， 赤壁為掩護曹操無鞍馬力戰張飛， 裸衣惡鬥馬超二百三十多回合不分勝負等等。
總之一句話， 許褚很狂， 戰場上除掉大量敵將， 曾和典韋、趙雲、馬超大戰不落下風。 就是這樣的一個狂人， 漢中戰役中， 他因酒醉不敵燕人張飛， 被其一茅刺于馬下， 被部下救回。 之後， 許褚便像被拔掉牙齒的老虎， 改吃素了， 沒有在戰場上耀武揚威。
所謂一物降一物， 張飛就是許褚的命中剋星。
演義中， 許褚和張飛大戰過三次， 一次更比一次慘。
第一次， 諸葛亮出山第一戰—火燒新野， 諸葛亮放了一把火， 曹軍大敗， 逃得逃。
張飛趁勢攻向曹軍， 忽見有一敵將， 十分肖勇， 連連除掉了幾個蜀軍， 張飛大怒， 大喝一聲：「俺燕人張飛在此， 兀那賊將， 報上名來！」， 說著， 挺著丈八蛇矛迎了上去。
那將起初愣了一下， 當聽清是張飛來了， 竟然飛也似地逃走了！此將便是許褚！
許褚之所以奪路而逃， 一則曹軍敗局已定， 不可挽回， 二則之前多次聽曹操說， 遇到張飛千萬小心， 他料定自己打不過張飛， 所以就撒丫子跑了。
第二次， 曹操赤壁大敗之後， 狼狽向華容道方向逃竄， 諸葛亮在曹操逃跑路線上， 埋伏了三股人馬。
第一股人馬是趙雲， 大殺了一陣， 曹軍好不容易逃了過去， 行了幾十裡， 前方到了葫蘆口， 曹操大笑：「諸葛亮和周瑜真是小兒啊， 要是在此埋伏下人馬， 我等焉有命在？」
話音剛落， 一聲炮響， 張飛沖了出來， 「曹賊， 張飛在此， 留下腦袋來！」，
許褚當時有個巨大劣勢， 那就是「戰馬無鞍」， 馬沒了鞍， 就好比坐在板凳上開公車， 那感覺！音浪， 太強， 不晃會被撞到地上，
許褚剛與張飛打了一合， 就露出了敗相， 徐晃、張遼趕緊上來幫忙， 三人合力抵住了張飛。
第三次， 漢中之戰， 兩軍對峙， 互有勝負。 許褚自告奮勇要去護送糧草， 曹操大喜， 有許褚在， 糧草就安全多了！
許褚去了之後， 沒了曹操的管束， 就放飛自我起來了， 喝得酩酊大醉， 舌頭都捋不直了， 正走著， 忽然一聲炮響， 殺聲震天， 張飛帶兵沖了出來， 「俺燕人張飛在此， 速速投降！」
許褚一聽「張飛」二字， 頭都大了， 「張飛， 張飛， 你這個閹人！」， 正所謂酒中慫人膽， 此時許褚並不怎麼畏懼張飛， 挺著長槍就上去了！
但畢竟喝多了，反應慢了半拍，被張飛一矛刺中了肩膀，曹軍趕緊擁了上來，救了許褚一命，張飛此次任務不是除敵，而是搶糧，他也不去追趕，搶了糧車便揚長而去了！
經此一敗，許褚像是變了個人似的，再也不像之前那麼狂了，乖乖呆在曹操身邊當個保鏢，再也不虎了，之後許褚再沒出現過。
曹操大概覺得，許褚太過莽撞，不適合帶兵打仗，保鏢才是最適合他的工作，于是再也不派他出戰了！
曹丕繼位後，許褚年近六十，早已沒了當初的戾氣，變成了一個心氣和順、與世無爭的小老頭了，此時對于他來說，帶孫子才是最重要的事。
但畢竟喝多了，反應慢了半拍，被張飛一矛刺中了肩膀，曹軍趕緊擁了上來，救了許褚一命，張飛此次任務不是除敵，而是搶糧，他也不去追趕，搶了糧車便揚長而去了！
經此一敗，許褚像是變了個人似的，再也不像之前那麼狂了，乖乖呆在曹操身邊當個保鏢，再也不虎了，之後許褚再沒出現過。
曹操大概覺得，許褚太過莽撞，不適合帶兵打仗，保鏢才是最適合他的工作，于是再也不派他出戰了！
曹丕繼位後，許褚年近六十，早已沒了當初的戾氣，變成了一個心氣和順、與世無爭的小老頭了，此時對于他來說，帶孫子才是最重要的事。