1997年， 17歲的蔡宜淩還沒有改名叫做蔡依林， 正在讀高中， 那時候她非常迷戀騎摩托車偷兜風的感覺， 她初戀男友會利用她課餘時間， 教她解鎖開車的新技能。 那一年周杰倫剛成為吳宗憲的助理， 是一個一心想進錄音室的青年。
當時的蔡依林獨闖賽場， 為了能從2萬選手當中脫穎而出， 她決定唱英文歌， 這一改變讓她驚豔四座， 短短兩個月就擊敗了3000名參與者， 一路晉級， 最後一舉拿下了「1998MTV新生卡位占第1名」。
作為新生冠軍， 蔡依林不僅被保送到輔仁大學， 英文系就讀， 還拿到了娛樂圈的入場券。 前途一片光明。
而以此同時周杰倫正在經歷懷才不遇， 給劉德華寫《眼淚》， 知道被退回給張惠妹寫《雙截棍》也是被退回， 連他老闆吳宗憲都覺得他創作有問題。 而蔡依林雖然很累， 但至少小有成就， 打響了名聲。
幸好， 周杰倫是份努力得到了公司總經理楊峻榮的賞識， 于是利用三個月幫周杰倫把《龍捲風》、《心情》和《可愛的人》等歌曲完成製作， 並且以周杰倫英文名字Jay來命名的首張專輯， 進行發行。
暴風雨來臨之前總是無比的寧靜的。 2011年周杰倫首張專輯《Jay》， 讓沉寂多年努力的周杰倫像一場迅速無比的音樂龍捲風， 迅速的移轉了整個亞洲唱片市場， 周杰倫終于在21歲一炮而紅。
于是在2001年初， 蔡依林與周杰倫一起被邀請參加了吳宗憲主持的綜藝節目。 作為常年流連花叢的吳宗憲很快看出了兩人互動眼神的微妙， 于是想湊合他們兩個人在一起。
在面對蔡依林問「你電話多少」時，
然而， 當時還是個窮小子的周杰倫確實真的沒有電話。 喜歡一個人， 就算他再窮也沒有所謂。 所以當蔡依林知道周杰倫沒有手機的時候， 她也沒有放棄。 于是在吳宗憲多次的助攻之下， 兩人以音樂交友為名，
當時周杰倫和蔡依林被拍到一同在日本旅行， 然而雙方對此都沒有做出回應。 與此同時， 蔡依林終于和老東家環球唱片解約了。
半年出一張唱片讓蔡依林備受煎熬， 蔡依林家人到公司理論報酬與勞動不成正比。 忍無可忍的情況下雙方終止了合作。 由于是單方面原因提出的解約， 蔡依林需要賠付公司1000萬的違約金。
解約後蔡依林的事業進入了低谷的同時迎來的還有網友對她鋪天蓋地的謾駡與長相的攻擊。
低谷期時， 上天給她開了另一扇窗。 周杰倫把蔡依林介紹進了自己公司——阿爾法
2004年， 蔡依林推出轉型後的第二張專輯《城堡》。 依舊暢銷大賣， 並且在大陸的名聲越來越響。 同年在上海舉辦了世界巡迴演唱會第一站。售票管道一開通就一搶而光，觀看人數超4萬。毋庸置疑獲得了新加坡金曲獎最受歡迎女歌手獎。
然而在當一切都出現了轉機的時候，蔡依林的感情卻又出現了危機。這一年周杰倫和臺灣主持人侯佩岑相擁同遊日本。周杰倫兩次戀情都在日本被爆，上一次是和蔡依林。這讓網友懷疑雙J戀走到了盡頭或者是出現了第三者。隨後周杰倫多次回應：我和依林只是好朋友，從始至終都只是好朋友。
如他所說，這段「戀情」從始至終都沒有過明確的回應與名分。
時間可以抹平一切的傷口。2020年40歲的蔡依林和已婚生孩的周杰倫又做回了朋友。那時她或許會忽然想起羅志祥曾說過的那句話：「如果你40歲仍未嫁，我就會娶你」。
同年在上海舉辦了世界巡迴演唱會第一站。售票管道一開通就一搶而光，觀看人數超4萬。毋庸置疑獲得了新加坡金曲獎最受歡迎女歌手獎。
然而在當一切都出現了轉機的時候，蔡依林的感情卻又出現了危機。這一年周杰倫和臺灣主持人侯佩岑相擁同遊日本。周杰倫兩次戀情都在日本被爆，上一次是和蔡依林。這讓網友懷疑雙J戀走到了盡頭或者是出現了第三者。隨後周杰倫多次回應：我和依林只是好朋友，從始至終都只是好朋友。
如他所說，這段「戀情」從始至終都沒有過明確的回應與名分。
時間可以抹平一切的傷口。2020年40歲的蔡依林和已婚生孩的周杰倫又做回了朋友。那時她或許會忽然想起羅志祥曾說過的那句話：「如果你40歲仍未嫁，我就會娶你」。