在抵達芬蘭赫爾辛基與特朗普舉行會晤之前， 俄羅斯總統普京就已經在空中取得了勝利。
據《紐約時報》報道， 普京的專機周一上午（當地時間）從俄羅斯飛往芬蘭時， 未經許可進入北約成員國愛沙尼亞的領空。 “這次大膽的、高風險的飛行， 嘲笑了北約的防空能力”。
報道稱， 愛沙尼亞周一對普京的專機飛越該國領空的飛行進行了監視， 并于周二發布了一份關于非法過境的聲明。 聲明中， 愛沙尼亞當局稱， 俄羅斯的飛機沒有按照軍用或民用飛機的要求， 提交飛行計劃， 也沒有聯系愛沙尼亞的空中交通管制。
而據愛沙尼亞軍方發言人羅蘭·穆洛夫的說法， 周一上午， 普京乘坐的伊爾-96型專機從莫斯科飛往芬蘭首都赫爾辛基， 經過北約領空約50秒。
愛沙尼亞官員還稱， 俄羅斯軍方和政府的飛機經常侵犯其領空， 引起警報和軍方緊張。
“這種情況經常發生， 這意味著入侵是俄羅斯傳遞的一個信息， ”穆洛夫說。 “我們監測了多年， 昨天發生的事件表明， 他們愿意在多大程度上開展這項工作。 ”
克里姆林宮周二沒有對有關飛行路徑的問題做出回應， 包括進入北約領空是故意的還是飛行員的錯誤。
但愛沙尼亞政治專家、智庫歐洲外交關系理事會的利伊克(Kadri Liik)分析稱， 并非所有對愛沙尼亞的空中入侵都帶有政治色彩。 她說， 俄羅斯軍用和政府飛機有時進入愛沙尼亞領空“只是為了走捷徑”。