蔣干是《三國演義》里頗費篇幅刻畫的一個丑角。 通過這個志大才疏、自作聰明的蔣干， 將周瑜的智謀機變、神機妙算突出得淋漓盡致。 但歷史上， 蔣干去過東吳勸降周瑜嗎？盜書真的發生過嗎？蔣干真的是這樣的小丑嗎？
其實， 《三國演義》七分真， 三分假。 蔣干去江東勸降周瑜是真的。 在裴松之注引的《江表傳》里記載了這個故事。 《江表傳》的原文是這樣：“初曹公聞瑜年少有美才， 謂可游說動也， 乃密下揚州， 遣九江蔣干往見瑜。 ”
蔣干與周瑜在歷史上并不是同學， 而是同鄉。 在當時， 同鄉是重要的社交關系， 荀彧就曾舉薦諸多同鄉到曹操麾下任職。
曹操是個愛才如命的君主， 在聽說周瑜的才名后， 就想派人將他拉攏過來。 當說客是要有條件的， 陌生人貿然登門， 即使不吃閉門羹， 說起話來也是事倍功半。 所有蔣干就被選中了。 蔣干在曹操麾下也是個不小的官， 但為了行事方便， 他特意穿上平民的布衣葛巾， 只身一人前往周瑜處。
同鄉登門， 雅量非常的周瑜當然不會給個閉門羹， 反而親自出門迎接。 周瑜一見蔣干就說：“子翼辛苦前來， 是要為曹操做說客的吧？”蔣干也不傻， 這時直言來意， 怕是直接就被拒絕了，
兩人進門， 周瑜舉辦酒宴來招待蔣干， 頗為熱情。 三日后， 周瑜邀請蔣干去軍營一觀。 蔣干在軍營里看到周瑜不僅物資充足， 連儀仗軍械也不少缺。 周瑜又帶蔣干參觀自己府邸內存放的賞賜， 華服、珍玩皆琳瑯滿目。
周瑜這時對蔣干說：“大丈夫處世， 遇知己之主， 外托君臣之義， 內結骨肉之恩， 言行計從， 禍福共之， 縱然是蘇秦、張儀再世， 酈食其復生， 我都要呵斥他們， 何況現在做說客的是你呢？”
蔣干只是微笑不語。
其實從這段古文的記載可知， 蔣干做說客去勸降周瑜的事情的確發生過。 事實也是蔣干說不動周瑜， 甚至沒有說出勸降的話。 但演義里被周瑜愚弄利用的事情是沒有的。 蔣干在去勸降時的舉止也是可圈可點， 可以看出蔣干本身也頗具氣度， 卓有才能。 由于演義的刻畫， 蔣干莫名受了罵名， 也算是一種不幸吧！