休賽期開始後不久， Lillard想要離開波特蘭的消息引發關注， 不過隨著Lillard本人表態他不會申請交易之後， 關於「Lillard去哪兒」的傳聞也開始平息， 但顯然， 這並不代表著Lillard未來就一定會留在拓荒者。
而《露天看臺》記者Gregg Swartz在最近一篇報導中就提到， 儘管Lillard沒有提出交易， 但在新賽季開始後的某個時間， 他會意識到球隊的天賦並不足以幫助他贏得總冠軍。 就像上賽季的Harden一樣， 雖然賽季開始後留在火箭， 但當他意識到身邊的隊友無法讓他們成為爭冠競爭者時， 交易就自然而然地發生了， 而新賽季的Lillard， 處境與Harden極其相似。 同時， Gregg Swartz還表示， Lillard加盟塞爾蒂克將會是新賽季開始不久後的一次重磅交易。
該記者認為， 塞爾蒂克擁有許多符合拓荒者重建的籌碼， 以Jaylen Brown為核心， 打包Nesmith、Langford、Grant Williams和Pritchard等年輕球員為籌碼， 同時， 塞爾蒂克還擁有未來多個首輪簽， 這些足以確保他們能夠滿足拓荒者的要求。 如果剛簽約不久的Schroder也被加入到交易中， 那麼這筆交易則需要等到11月11日之後才能進行， 屆時Schroder與塞爾蒂克簽約滿3個月， 可以正式進入交易市場。
如果這筆交易最終能夠發生， 很顯然， 這將會是又一筆震驚聯盟的大交易。 Lillard是目前聯盟裡最頂級的球星之一， 他的個人能力毋庸置疑， 但這麼多年來， 他率領的拓荒者一直都只是一支季後賽球隊， 而不是真正的冠軍爭奪者， 所以， 當球員和球隊之間都難以在戰績上實現突破時， 或許分開會是更好的選擇。
Jaylen Brown是目前最具潛力的年輕新星之一， 是塞爾蒂克的二當家， 他與Tatum的位置雖然不同， 但兩人的功能卻有點相似， 過去幾個賽季雖然率領球隊在東部取得一些成績， 但他們卻很難突破東決這塊天花板。 如果能夠換來Lillard， Tatum和Lillard的組合顯然會比雙探花更加讓人期待。 Lillard是一位真正能夠幫助塞爾蒂克提升進攻天花板的球員，
對於拓荒者而言， 如果送走Lillard， 則意味著他們將進入重建， 但獲得Jaylen Brown， 將讓他們擁有了可以作為未來核心的年輕新星， 球隊的重建進程將會進一步提速。 相比於費城擺上貨架的Simmons， Jaylen Brown對於拓荒者的重建將會更有意義。