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明朝末期最出名的女子可以說就是秦淮八艷了， 而要說起最有名的男人的話， 相信很多人都會說是李自成、吳三桂或者崇禎這類人。 但是要知道這對于平民百姓的沖擊并不是特別的大， 真正成為了人們飯后談資的應該還是冒辟疆。
為什么說冒辟疆當時是人們談論最多的男人呢？這還要從他與秦淮八艷的故事來說起。 冒辟疆的一生一共與秦淮八艷其二有過關系。 一個是董小宛另一個就是陳圓圓。 只不過這二者最后只有一個如愿以償的嫁給了冒辟疆，
當年冒辟疆在趕考之余便想去尋花問柳， 畢竟當時的南部科舉總部與當時最大的煙花之地是隔江相望， 絕對算不上遠。 但是冒辟疆這個人眼光比較高。 所以他對于胭脂俗粉有些看不上， 點名要見董小宛。 但是當時董小宛有病在身， 所以兩人只是淺談即止。 也就是說這個時候的冒辟疆和董小宛僅僅是初識而已罷了。
之后兩人有一段長達三年的時光是沒有交集的， 因為冒辟疆用這段時間結交了陳圓圓。 后來冒辟疆有一次偶然的機會經過了董小宛家，
之后董小宛就想要他留宿， 按照常理來說冒辟疆絕對是對這件事趨之若鶩的。 但是冒辟疆卻說了一句， 如果在這留宿我還怎么和家里面報平安？之后逃一樣的就跑了。 而董小宛對這件事的反應也和尋常女子一樣， 那就是這人可能是有病。
第二天冒辟疆前來辭別， 沒想到董小宛已經梳洗完畢， 準備送他一程。 而冒辟疆也沒有拒絕， 于是兩人經歷了長達二十七天的送別時光， 據冒辟疆自己說當時拒絕了董小宛二十七次才算是把她給攆走， 之后如釋重負。 可見按照冒辟疆自己的說法的話，
其實這并不是沒有可能的， 畢竟當時董小宛僅僅是一個煙花女子， 再加上剛剛喪母， 是需要一個依靠的。 而冒辟疆無論是身份還是年齡都比較適合， 所以董小宛追他是非常的有可能的， 但這不就說明， 冒辟疆是一個徹頭徹尾的渣男嘛？