唐伯虎詩書畫兼絕， 曾自制一印曰 “江南第一風流才子”， 雖然據專家考證其實唐伯虎的一生并沒有那么多的風流事兒， 不過普通老百姓不管， 吃飽喝足了最津津樂道的就是唐伯虎的“九美”， 而“三笑點秋香”的故事更是廣為流傳。
“點秋香”的故事最早見于明代王行甫的《耳談》， 說的是吳人陳元超的事跡：
元少年倜儻不羈，
嘗與客登虎丘，
見官家從婢姣好姿媚，
笑而顧己，
悅之。
令人跡至其家，
微服作落魄，
求傭書焉，
留待二子。
自是二子文日奇，
父師大驚，
不知出元也。
已而以娶求歸，
二子不從，
曰：“室中惟汝所擇。
二子白父母， 嫁之。 元既娶， 婢曰：“君非虎丘遇者乎？”曰：“然！”曰：“君既貴公子， 何自賤若此？”曰：“汝昔笑顧我， 不能忘情耳！”
到了明末， 馮夢龍編的《警世通言》中有話本小說《唐解元一笑姻緣》， 故事的主人公由陳元超變成了唐伯虎。
后來人們覺得“一笑”太不過癮， 又從“一笑”發展到“三笑”， 出現了王百谷的《三笑緣》彈詞、卓人月的《唐伯虎千金花舫緣》雜劇。 蘇州評彈藝人口中常唱的彈詞有《三笑姻緣》、《三笑新編》、《三笑八美圖》、《笑中緣》等等。
故事的女主角秋香確有其人， 唐伯虎那個年代確實有一個叫秋香的女子有點名氣， 不過她并非是大戶人家的婢女， 而是當時南都金陵風月場中的名妓。
秋香與唐伯虎雖然生活在同一個時代，
秋香姓林， 名奴兒， 又名金蘭， 秋香是她的號。 秋香出身官宦人家， 上無兄長下無弟妹， 家中就她一個， 從小就被父母視為掌上明珠。 不幸的是秋香尚未長到及笄之年， 父母染疾雙雙亡故， 秋香為生活所迫， 投奔了在金陵為官的伯父。
不久她伯父又吃了官司， 被罷官下獄， 家產被查抄， 秋香也被沒籍當了官妓。 她琴棋書畫樣樣精通， 又善于應酬， 很快就名聲大噪， 一時“冠于芳首”， 色傾金陵。
后來秋香脫籍嫁給了一位姓李的公子， 當時一些舊相識仍想找她， 秋香確實不想在江湖上混了， 一心要做良家婦女，
昔日章臺舞細腰， 任君攀折嫩枝條。
如今寫入丹青里， 不許東風再動搖。
一有人上門來， 秋香就跟牛魔王的老婆鐵扇公主一樣拿扇子出來給人家看， 扇啊扇的慢慢就沒人來了， 秋香終于成功轉型。
秋香的書畫藝術有點風格， 在當時被譽為“女中秀才”， 明代《畫史》載：“秋香學畫于史廷直、王元父二人， 筆最清潤。 ”
《金陵瑣事》中說秋香和唐伯虎的老師沈周過從甚密， 沈周經常指點她的畫藝， 還常為她的畫題字， 比如這首《臨江仙·題林奴兒山水畫》：
舞韻歌聲都折起， 丹青留下芳名。 崔徽楊妹目前生， 筆愁煙樹沓， 屏恨遠山橫。
描得出風流意思，
愛她紅粉兼清。
未曾相見盡關情，
只憂相見日，
（圖片來自網絡）