虞洽卿是近代歷史上著名的政治商人， 他與蔣介石的關係無疑是近代史上一個難以繞開的話題， 從時間上來看， 這位商人與蔣介石最早打交道是在辛亥革命時期， 當時的滬軍都督府陳其美成立了滬軍第五團， 而第五團的團長便是蔣介石且這個軍隊所的成立經費全部是由這名商人在上海籌措的， 這大概就是虞洽卿在蔣介石身上的首次投資。
而後便是民國成立， 當時百姓都想要安定下來他們厭倦了戰爭， 身為商人的他也和其他人一樣倒向了袁世凱一邊與革命黨的關係逐漸的走向下坡，
時間推移到1920年， 虞洽卿， 李淑雲， 等國民黨人在上海籌辦了證券物品交易所， 而這為政治商人更是被選舉為理事長， 這一交易所的作用從一開始就是打算將營業所得全部支付到東南一帶， 成為當地軍隊的活動經費， 因此在交易所成立之後， 蔣介石， 陳國夫等人分別在其中參股投資。
三年之後蔣介石等人投資失敗只能離開上海跑到廣東繼續革命， 臨行前蔣介石找到了當年資助過他的政治商人希望能夠再次得到他的援助， 虞洽卿一開始覺得蔣介石這一批人搞垮了交易現在還要繼續搗亂所以並沒有同意蔣介石的要求。
直到青幫頭子黃金榮介入， 經過雙方的談判， 這位政治商人終究松了口答應給蔣介石六萬大洋的資金， 但必須得是蔣介石離開上海那天才會支付。
時間再次推移兩年， 此時的段祺瑞剛剛執掌北洋臨時政府， 虞洽卿也就在此時被任命為副督辦。 這一年上海發生了大規模的傷人慘案， 事後這位政治商人以上海總商會會長的身份與英國進行交涉， 起初虞洽卿是打算大事化小小事化了的， 他只是希望能夠停止戰爭， 但他卻忽略了民眾高漲的反帝國情緒導致他上街遊說時不僅遭遇了工人罷工反抗更是連他的衣服也被撕破了。 面對有憤怒之極的中國百姓， 虞洽卿在收到炸彈警告之後一改往日的態度與英國方面強硬交涉。
上海早上平息之後， 時間再次推移兩年， 蔣介石成為了北伐總司令將原本的北洋舊勢力一掃而空。 此時的上海工人鬥爭依舊十分的激烈， 這引起了資本界市場極大的恐慌， 隨後上海人聯合商會推舉出他為代表去往南昌會見蔣介石。
而在此次會面之後， 虞洽卿所在的江浙財團答應的蔣介石提供七百萬的經費只求國民政府出面干涉， 從此之後虞洽卿以蔣介石的關係更加的親密。 尤其是在1945年虞洽卿在重慶因病去世之後， 蔣介石更是命人親自運派送花圈以及他親筆題寫的虞洽卿先生千古這七個大字。